Czym jest kwas szikimowy?

Kwas szikimowy (kwas 3,4,5-trihydroksy-1-cyklohekseno-1-karboksylowy) to naturalnie występujący związek organiczny, który jest ważnym produktem pośrednim w biosyntezie ligniny, aromatycznych aminokwasów (fenyloalaniny, tyrozyny i tryptofanu) oraz większości alkaloidów roślinnych i bakteryjnych.

Kwas szikimowy jest powszechnie stosowany jako materiał wyjściowy do przemysłowej syntezy leku przeciwwirusowego oseltamiwiru (leku przeciw wirusowi grypy H5N1, stosowanego w leczeniu i zapobieganiu wszystkim znanym szczepom wirusa grypy). Donoszono, że synteza (-)-zeylenonu na bazie kwasu szikimowego jest szeroko stosowana jako środek w chemioterapii nowotworów. Dostępne są dane dotyczące syntezy monopalmitoiloksy kwasu szikimowego, który wykazuje działanie przeciwzakrzepowe i może zmniejszać krzepliwość krwi po podaniu domięśniowym. Chiński zespół badawczy zsyntetyzował pochodną kwasu szikimowego, kwas triacetyloszikimowy, który wykazuje działanie przeciwzakrzepowe i przeciwzakrzepowe.

Ponadto pochodne kwasu szikimowego cieszą się dużym zainteresowaniem w rolnictwie, gdyż wiele z nich jest stosowanych jako herbicydy i środki przeciwdrobnoustrojowe, gdyż mogą blokować szlak kwasu szikimowego w roślinach i bakteriach, nie wywierając negatywnego wpływu na ssaki.

Zatem kwas szikimowy może być stosowany jako substrat w syntezie organicznej zarówno w naukach podstawowych, jak i w zastosowaniach medycznych w chemii organicznej i medycynie, szczególnie do przygotowywania różnych leków.

Jako ważny farmaceutyczny materiał chemiczny kwas szikimowy może być stosowany w leczeniu wielu chorób:

1. Działanie antybakteryjne i przeciwnowotworowe

W 1987 roku japońscy naukowcy odkryli, że analog inhibitora glioksalazy I syntetyzowany przez metyloantranilan ma wyraźny efekt hamujący na linię komórkową Hela i raka wodobrzusza Escheri, może wydłużyć czas przeżycia myszy zaszczepionych komórkami białaczkowymi L1210, a jego toksyczność jest stosunkowo niska; jego efekt hamujący jest głównie związany z reakcją wodorku siarki. W 1988 roku chińscy naukowcy zsyntetyzowali pochodną kwasu szikimowego i udowodnili, że ten związek ma działanie hamujące na komórki białaczkowe L1210 in vitro.

2. Przeciwzakrzepowe

Wpływ kwasu szikimowego i jego pochodnych na układ sercowo-naczyniowy wykazano w postaci działania przeciwzakrzepowego i hamowania agregacji płytek krwi. Badania pokazują, że: kwas szikimowy wykazuje silne działanie hamujące na tempo agregacji płytek krwi u szczurów z zatorem tętnicy środkowej mózgu wywołanym difosforanem adenozyny; dożylne i domięśniowe wstrzyknięcie kwasu szikimowego może wydłużyć czas krzepnięcia krwi u myszy.

3. Przeciw niedokrwieniu mózgu

Kwas szikimowy i jego pochodne wykazują działanie łagodzące niedokrwienie mózgu, głównie poprzez zmniejszenie objętości zawału mózgu po ogniskowym niedokrwieniu mózgu u szczurów, obniżenie wyników oceny funkcji neurologicznych, zmniejszenie stopnia obrzęku mózgu, zwiększenie przepływu krwi w obszarze niedokrwienia oraz inne wskaźniki. Niektóre badania wykazały, że jego pochodne mogą zmniejszać stopień agregacji erytrocytów i hamować agregację płytek krwi po niedokrwieniu mózgu, usprawniając w ten sposób mikrokrążenie mózgowe.