Co to jest kwas szikimowy?

Kwas szikimowy (kwas 3,4,5-trihydroksy-1-cyklohekseno-1-karboksylowy) to naturalnie występujący związek organiczny będący ważnym półproduktem w biosyntezie ligniny, aminokwasów aromatycznych (fenyloalaniny, tyrozyny i tryptofanu) oraz większości alkaloidy roślinne i mikrobiologiczne.

Kwas szikimowy jest powszechnie stosowany jako materiał wyjściowy do przemysłowej syntezy leku przeciwwirusowego oseltamiwiru (lek przeciw wirusowi grypy H5N1 stosowany w leczeniu i zapobieganiu wszystkim znanym szczepom wirusów grypy). Donoszono, że synteza (-)-zeylenonu na bazie kwasu szikimowego jest szeroko stosowana jako środek w chemioterapii nowotworów. Dostępne są dane dotyczące syntezy kwasu monopalmitoiloksyszikimowego, który po podaniu domięśniowym ma działanie przeciwzakrzepowe i może zmniejszać krzepliwość krwi. Chiński zespół badawczy zsyntetyzował pochodną kwasu szikimowego, kwas triacetyloszikimowy, który wykazuje działanie przeciwzakrzepowe i przeciwzakrzepowe.

Ponadto pochodne kwasu szikimowego wykazały duże zainteresowanie w rolnictwie, ponieważ wiele z nich stosuje się jako herbicydy i środki przeciwdrobnoustrojowe, ponieważ mogą blokować szlak kwasu szikimowego w roślinach i bakteriach bez negatywnego wpływu na ssaki.

Zatem kwas szikimowy może być stosowany jako reagent do syntezy organicznej zarówno w naukach podstawowych, jak i zastosowaniach medycznych w chemii organicznej i medycynie, zwłaszcza do wytwarzania różnych leków.

Jako ważny farmaceutyczny materiał chemiczny, kwas szikimowy może być stosowany w leczeniu wielu chorób:

1. Antybakteryjny i przeciwnowotworowy

W 1987 roku japońscy uczeni odkryli, że analog inhibitora glioksalazy I syntetyzowany przez antranilan metylu ma oczywiste działanie hamujące na linię komórkową Hela i raka wodobrzusza Escheri, może przedłużyć czas przeżycia myszy zaszczepionych komórką białaczkową L1210, a toksyczność jest stosunkowo niska, jego działanie hamujące jest głównie związane z reakcją wodorku siarki. 1988, chińscy uczeni W 1988 chińscy uczeni zsyntetyzowali pochodną kwasu szikimowego i udowodnili, że związek ten ma działanie hamujące komórki białaczkowe L1210 in vitro.

2. Przeciwzakrzepowe

Wykazano wpływ kwasu szikimowego i jego pochodnych na układ sercowo-naczyniowy poprzez działanie przeciwzakrzepowe i hamowanie agregacji płytek krwi. Badania pokazują, że: kwas szikimowy ma silne działanie hamujące na szybkość agregacji płytek krwi u szczurów, model zatorowości tętnicy środkowej mózgu wywołanej difosforanem adenozyny; dożylne i domięśniowe wstrzyknięcie kwasu szikimowego może wydłużyć czas krzepnięcia krwi u myszy.

3. Niedokrwienie przeciwmózgowe

Kwas szikimowy i jego pochodne wpływają na poprawę niedokrwienia mózgu, głównie poprzez zmniejszenie objętości zawału mózgu po ogniskowym niedokrwieniu mózgu u szczurów, obniżenie oceny funkcji neurologicznych, zmniejszenie stopnia obrzęku mózgu, zwiększenie mózgowego przepływu krwi w obszarze niedokrwiennym i inne wskaźniki. Niektóre badania wykazały, że jego pochodne mogą zmniejszać stopień agregacji erytrocytów oraz hamować agregację płytek krwi po niedokrwieniu mózgu, ułatwiając w ten sposób mikrokrążenie mózgowe.